Nhóm hydroxyl (-OH) là một nhóm chức năng bao gồm một nguyên tử oxy liên kết cộng hóa trị với một nguyên tử hydro. Là một trong những nhóm chức năng phổ biến nhất trong hóa học, nó đóng vai trò là đặc điểm xác định của hai loại hợp chất chính:
Rượu: Nơi -OH liên kết với carbon lai hóa sp³
Phenol: Nơi -OH gắn vào vòng thơm
• Liên kết cộng hóa trị phân cực (mômen lưỡng cực liên kết O-H: ~1.51 D) • Độ âm điện của oxy (3.44) tạo ra các điện tích riêng phần: δ⁻ trên O, δ⁺ trên H • Oxy lai hóa sp³ với hai cặp electron độc thân
• Khả năng liên kết hydro (cho và nhận) • Khoảng pKa: ~15-18 (rượu), ~10 (phenol) • Phản ứng thế ái nhân • Dễ bị oxy hóa (thành các hợp chất carbonyl)
Ý nghĩa công nghiệp và sinh học
• Polyol trong sản xuất polymer (polyurethane, polyester) • Sửa đổi bề mặt thông qua quá trình hydroxyl hóa • Công thức dung môi (methanol, ethanol, glycol)
• Cấu trúc carbohydrate (nhóm -OH đường) • Sửa đổi sau dịch mã protein • Đầu ưa nước của lipid màng
Các phương pháp đặc trưng phổ biến bao gồm:
Phổ hồng ngoại (vùng giãn rộng ~3200-3600 cm⁻¹)
NMR (dịch chuyển hóa học: 1-5 ppm đối với rượu)
Các thử nghiệm hóa học (thử nghiệm Lucas, oxy hóa axit cromic)
Nhóm hydroxyl (-OH) là một nhóm chức năng bao gồm một nguyên tử oxy liên kết cộng hóa trị với một nguyên tử hydro. Là một trong những nhóm chức năng phổ biến nhất trong hóa học, nó đóng vai trò là đặc điểm xác định của hai loại hợp chất chính:
Rượu: Nơi -OH liên kết với carbon lai hóa sp³
Phenol: Nơi -OH gắn vào vòng thơm
• Liên kết cộng hóa trị phân cực (mômen lưỡng cực liên kết O-H: ~1.51 D) • Độ âm điện của oxy (3.44) tạo ra các điện tích riêng phần: δ⁻ trên O, δ⁺ trên H • Oxy lai hóa sp³ với hai cặp electron độc thân
• Khả năng liên kết hydro (cho và nhận) • Khoảng pKa: ~15-18 (rượu), ~10 (phenol) • Phản ứng thế ái nhân • Dễ bị oxy hóa (thành các hợp chất carbonyl)
Ý nghĩa công nghiệp và sinh học
• Polyol trong sản xuất polymer (polyurethane, polyester) • Sửa đổi bề mặt thông qua quá trình hydroxyl hóa • Công thức dung môi (methanol, ethanol, glycol)
• Cấu trúc carbohydrate (nhóm -OH đường) • Sửa đổi sau dịch mã protein • Đầu ưa nước của lipid màng
Các phương pháp đặc trưng phổ biến bao gồm:
Phổ hồng ngoại (vùng giãn rộng ~3200-3600 cm⁻¹)
NMR (dịch chuyển hóa học: 1-5 ppm đối với rượu)
Các thử nghiệm hóa học (thử nghiệm Lucas, oxy hóa axit cromic)